Gli Holy Sinner nascono nel giugno del 2002 per l'iniziativa di Andrea Ammannati (batteria) e Andrea Sklemba (voce). L'intenzione era quella, almeno nel brevissimo periodo, di mettere su un gruppo poter fare tutte le cover metal e hard rock su cui ognuno si era formato. Furono dunque reclutati Thomas Harris e Roberto Mannini alle chitarre e Andrea Arrighetti al basso. Grazie al grande affiatamento tra i cinque, arriva presto l'esordio live: dopo pochi mesi i "Sinners" si esibiscono davanti al pubblico del Media Lab, suonando esclusivamente cover (Black Sabbath, AC/DC, Twisted Sister, Iron Maiden etc.) e riscuotendo da subito un discreto successo, grazie ad una formazione strumentale di indubbio valore e ad un singer che sa tenere il palco in maniera ottimale. Inizia dunque con qualche cover l'avventura del "Peccatore".

I lavori in sala procedono alla grande e gli Holy Sinner cominciano a pensare alla stesura di pezzi propri. Nei primi mesi del 2003 viene reclutato Dario Calamai alle tastiere, e la band raggiungerà il numero che ancora oggi la caratterizza. Ovviamente con l'arrivo del giovane pianista di talento, gli orizzonti musicali si aprono: non solo nuove possibilità per i pezzi propri, ma anche nuove sponde per quanto riguarda il reparto cover. Ora gli Holy Sinner possono vantarsi di presentare anche pezzi storici (come quelli dei Deep Purple) che tanto hanno dato al mondo hard rock e metal, nonché pezzi degli americani Savatage. L'arrivo del Grey Master alle tastiere coinciderà anche con l'inzio di un periodo live incessante, in cui i Sinners calcheranno i palchi più importanti della zona fiorentina ed empolese, facendosi un discreto seguito, esibizione dopo esibizione.

Dopo il primo (ma importante e meritato) riconoscimento live (il secondo posto al Keller Contest), per i Sinners si apre una fase in cui alcuni problemi hanno portato alla momentanea interruzione dell'attività live, mentre quella in studio è proseguita, ed è in questo periodo che si gettano i semi dei pezzi che poi verranno inclusi nell' EP appena uscito: "Don't challenge the Holy Sinner!".

Risolti i problemi, l'orizzonte per il Peccatore sembra tornare a scurirsi: in un'atmosfera di preponderante rilassatezza, c'è l'addio al gruppo del chitarrista Thomas Harris, per motivi personali. Cominciano dunque le audizioni per un nuovo guitarist, e in poco tempo viene reclutato Matteo Cozzolino, che si rivelerà un'ottima scelta per gli obiettivi del gruppo.

Ricomincia dunque l'attività di studio ma una nuova tegola sta per abbattersi sugli Holy Sinner: il bassista, per divergenze musicali, abbandona la band e al suo posto viene reclutato Stefano Guidi che riesce ad apportare, come a suo tempo aveva fatto Cozzolino, una ventata di energia nuova che il gruppo recepisce in pieno, tornando a tirar fuori le unghie. Infatti, dopo pochissimo tempo, che è servito a prendere confidenza alla nuova formazione, gli Holy Sinner si ripresentano nelle vesti live. Non solo, a marzo 2005 è anche uscito il primo loro EP, che raccoglie i pezzi elaborati nei primi anni di vita della band, e che simboleggia il fatto che "THE SINNER IS BACK!!".